Publication
734
J. Am. Chem. Soc., 135 (45), 16938-16947, 2013
DOI:10.1021/ja4066267
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Formation of NHC-boryl radicals through electrochemical and photochemical cleavage of the B–S bond in N-heterocyclic carbene-boryl sulfides |
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Sofia Telitel, Anne-Laure Vallet, Stéphane Schweizer, Bernard Delpech, Nicolas Blanchard, Fabrice Morlet-Savary, Bernadette Graff, Dennis P. Curran, Marc Robert, Emmanuel Lacôte, and Jacques Lalevée
Institut de Science des Matériaux de Mulhouse IS2M (UMR CNRS 7361), Université de Haute Alsace, 15 rue Jean Starcky, 68057 Mulhouse Cedex, France
ICSN CNRS, Avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex France
Laboratoire de Chimie Organique et Bioorganique (EA 4566), Université de Haute-Alsace-ENSCMu, 3 rue Alfred Werner, 68093 Mulhouse Cedex, France
Laboratoire de Chimie Moléculaire (UMR CNRS 7509), École Européenne de Chimie, Polymères et Matériaux, Université de Strasbourg, 25 rue Becquerel, 67087 Strasbourg, France
Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pittsburgh, Pennsylvania 15260 United States
Laboratoire d’Électrochimie Moléculaire (UMR CNRS 7591), Université Paris Diderot, Sorbonne Paris Cité, 15 rue Jean-Antoine de Baïf, 75013 Paris, France
Institut de chimie de Lyon, Université de Lyon, UMR 5265 CNRS-Université Lyon I-ESCPE Lyon, 43 Bd du 11 novembre 1918, 69616 Villeurbanne, France
The B–S bond in N-heterocyclic carbene (NHC)–boryl sulfides can be cleaved homolytically to NHC–boryl or NHC–thioboryl and thiyl radicals using light, either directly around 300 nm or with a sensitizer at a longer wavelength (>340 nm). In contrast, the electrochemical reductive cleavage of the B–S bond is difficult. This easy photolytic cleavage makes the NHC–boryl sulfides good type I photopolymerization initiators for the polymerization of acrylates under air. |
